15世紀中ごろに大森頼春が築城したのが始まりであるとされる。明応4年(1495年)に北条早雲が大森氏から城を奪い、城を拡張した。早雲の子の氏綱の時代に北条氏の居城となり以降100年にわたって関東における政治的中心となった。1561年(永禄4年)に北条氏と敵対する上杉謙信の軍勢およそ10万に包囲されるが、撃退した。1569年(永禄11年)には前年の同盟破綻によって敵対した武田信玄の軍勢に包囲されるがこれも撃退し、難攻不落の城として知られる。1590年(天正18年)の小田原征伐に際して北条氏は小田原城の改修を行い、城と城下を長さ、9kmの総構で囲った。北条氏は難攻不落の小田原城に長期間籠城し豊臣軍の兵糧切れを狙ったが、豊臣軍の圧倒的物量により３カ月の籠城の末に降伏した。江戸時代には大久保氏や稲葉氏が城主となり、規模の縮小と近世城郭への改修により箱根の関所を含む東海道の重要拠点となった。その際に天守も築かれたが、元禄地震による火災で焼失した。明治時代に廃城となり建物の多くが失われたが、昭和35年(1960年)に天守が復興され、その後城門も復元された。

現在の小田原城は大部分が大久保氏、稲葉氏によって改修された場所であり、主要部にすべて石垣を用いた総石垣造りの城である。本丸を中心に四方に曲輪が置かれ、二の丸には馬出として多数の曲輪がある。現在の平地にある城に対して八幡山に詰めの城があり、もとはこちらが小田原城であったともされている。周囲を囲む総構は空堀と水堀が連続する造りであり現在でも一部が残る。